ORGANOBISMUTH CHEMISTRY – Heavy metal orchestration – Groupe de recherche du Pr Alexandre Gagnon

Le groupe du Pr Alexandre Gagnon travaille sur la chimie des organobismuths, une classe de composés organométalliques qui contiennent un ou plusieurs liens C–Bi. Occupant la position 83 du tableau périodique, le bismuth est non seulement le dernier membre naturel de la famille des pnictogènes mais aussi l’élément stable non radioactif le plus lourd du tableau périodique. Contrairement à ses voisins, le bismuth possède une faible toxicité permettant son usage en chimie verte dans des réactions plus respectueuses de l’environnement. À titre d’expert dans le domaine du bismuth, le professeur Gagnon a été invité à commenter un article de la prestigieuse revue Nature Chemistry où le groupe du Pr Liam Ball en Angleterre a rapporté une méthode efficace d’ortho-arylation régiosélective de phénols. La procédure du Pr Ball utilise un réactif universel organobismuth à l’état d’oxydation +3 préparé par échange avec un réactif organoboronique sur un précurseur de type halogéno bismuth. Cette espèce est alors oxydée in situ pour générer l’espèce réactive responsable de l’ortho arylation des phénols. La méthode est applicable à un large éventail de phénols, incluant des produits naturels et des composés d’intérêt pharmaceutique. La méthode du Pr Ball est la seule qui permet d’aryler régiosélectivement des phénols sans avoir recours à une préfonctionalisation du substrat et sans exiger la présence d’un métal de transition toxique ou coûteux.

Article paru dans Nature Chemistry, volume 12, pages 223-224(2020)

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